Τα κυριότερα γεγονότα – σταθμοί που συνθέτουν την ιστορική πορεία των σιδηροδρόμων στην Ελλάδα είναι:
| 1869: |
Γίνονται τα επίσημα εγκαίνια για την έναρξη των δρομολογίων μεταξύ Θησείου – Πειραιά. |
| 1882: |
Συστήνεται η ανώνυμη μετοχική εταιρεία με την επωνυμία «Σιδηρόδρομοι Αθηνών – Πειραιώς – Πελοποννήσου» (ΣΠΑΠ), με έδρα την Αθήνα. |
| 1884: |
Εγκαινιάζεται επίσημα ο Θεσσαλικός Σιδηρόδρομος με πρώτο δρομολόγιο από το Βόλο στη Λάρισα. |
| 1890: |
Ιδρύεται η εταιρεία Σιδηροδρόμου Βορειοδυτικής Ελλάδος (ΣΒΔΕ) με έναρξη της λειτουργίας της γραμμής Μεσολογγίου – Αγρινίου. |
| 1920: |
Ιδρύεται το νομικό πρόσωπο δημοσίου δικαίου με την επωνυμία «Σιδηρόδρομοι Ελληνικού Κράτους» (ΣΕΚ), με στόχο την ενοποίηση και ανασυγκρότηση όλων των μέχρι τότε λειτουργούντων περιφερειακών σιδηροδρόμων του Ελληνικού Κράτους, η οποία ολοκληρώθηκε το 1965. |
| 1970: |
Ιδρύεται ο «Οργανισμός Σιδηροδρόμων Ελλάδος» (ΟΣΕ), με σκοπό την ενιαία οργάνωση, εκμετάλλευση και ανάπτυξη των σιδηροδρομικών μεταφορών. |
| 1997: |
Εγκαινιάζεται η λειτουργία της πρώτης ηλεκτροκινούμενης σιδηροδρομικής γραμμής μεταξύ Θεσσαλονίκης – Ειδομένης. |
| 2007: |
Καθιερώθηκε η ανεξάρτητη λειτουργία της Υποδομής από την Εκμετάλλευση, με τη δημιουργία των εταιρειών ΕΔΙΣΥ Α.Ε. και ΤΡΑΙΝΟΣΕ Α.Ε., η οποία το 2008 ανεξαρτητοποιήθηκε από τον Όμιλο και υπήχθη απευθείας στο Ελληνικό Δημόσιο. |
| 2010: |
Στα τέλη του 2010 - αρχές του 2011 ολοκληρώθηκε η απορρόφηση της πρώην θυγατρικής εταιρείας ΕΔΙΣΥ Α.Ε. από τον Ο.Σ.Ε. Α.Ε. και άρχισε η άμεση υλοποίηση του νέου θεσμικού πλαισίου που προβλέπει μέτρα αναδιάρθρωσης και εκσυγχρονισμού του ΟΣΕ. |