Τα κυριότερα γεγονότα – σταθμοί που συνθέτουν την ιστορική πορεία των σιδηροδρόμων στην Ελλάδα είναι:
1869
Πραγματοποιούνται τα επίσημα εγκαίνια για την έναρξη των δρομολογίων μεταξύ Θησείου – Πειραιά.
1882
Συστήνεται η ανώνυμη μετοχική εταιρεία με την επωνυμία «Σιδηρόδρομοι Αθηνών – Πειραιώς – Πελοποννήσου» (ΣΠΑΠ), με έδρα την Αθήνα.
1884
Εγκαινιάζεται επίσημα ο Θεσσαλικός Σιδηρόδρομος με πρώτο δρομολόγιο από τον Βόλο στη Λάρισα.
1890
Ιδρύεται η εταιρεία Σιδηροδρόμου Βορειοδυτικής Ελλάδος (ΣΒΔΕ) με έναρξη της λειτουργίας της γραμμής Μεσολογγίου – Αγρινίου.
1920
Ιδρύεται το νομικό πρόσωπο δημοσίου δικαίου με την επωνυμία «Σιδηρόδρομοι Ελληνικού Κράτους» (ΣΕΚ), με στόχο την ενοποίηση και ανασυγκρότηση όλων των μέχρι τότε λειτουργούντων περιφερειακών σιδηροδρόμων του Ελληνικού Κράτους, η οποία ολοκληρώθηκε το 1965.
1970
Ιδρύεται ο «Οργανισμός Σιδηροδρόμων Ελλάδος» (ΟΣΕ), με σκοπό την ενιαία οργάνωση, εκμετάλλευση και ανάπτυξη των σιδηροδρομικών μεταφορών.
1997
Εγκαινιάζεται η λειτουργία της πρώτης ηλεκτροκινούμενης σιδηροδρομικής γραμμής μεταξύ Θεσσαλονίκης – Ειδομένης.
2007
Καθιερώθηκε η ανεξάρτητη λειτουργία της Υποδομής από την Εκμετάλλευση, με τη δημιουργία των εταιρειών ΕΔΙΣΥ Α.Ε. και ΤΡΑΙΝΟΣΕ Α.Ε., η οποία το 2008 ανεξαρτητοποιήθηκε από τον Όμιλο και υπήχθη απευθείας στο Ελληνικό Δημόσιο.
2010
Ολοκληρώθηκε η απορρόφηση της πρώην θυγατρικής εταιρείας ΕΔΙΣΥ Α.Ε. από τον ΟΣΕ. Α.Ε. και άρχισε η άμεση υλοποίηση του νέου θεσμικού πλαισίου που προβλέπει μέτρα αναδιάρθρωσης και εκσυγχρονισμού του ΟΣΕ Α.Ε..
2011
Εξορθολογισμός των δαπανών και του Ανθρωπίνου Δυναμικού του Οργανισμού.
Το λειτουργικό αποτέλεσμα (EBITDA) του ΟΣΕ Α.Ε. προκύπτει θετικό για πρώτη φορά σε σχέση με τα προηγούμενα έτη.
Ριζική αναδιάρθρωση της οργανωτικής δομής.
2012
Το λειτουργικό αποτέλεσμα (EBITDA) του ΟΣΕ Α.Ε.προκύπτει θετικό για δεύτερη συνεχή χρονιά.
Εφαρμογή της νέας οργανωτικής δομής.
Θεσμοθετούνται:
- Η απόσχιση του κλάδου συντήρησης τροχαίου υλικού και η απορρόφησή του από τη νεοιδρυθείσα «Ελληνική Εταιρεία Συντήρησης Σιδηροδρομικού Τροχαίου Υλικού» - ΕΕΣΣΤΥ ΑΕ
- Η μεταβίβαση των μετοχών της εταιρείας ΓΑΙΑΟΣΕ ΑΕ στο Ελληνικό Δημόσιο
2013
Ολοκλήρωση της μεταβίβασης των μετοχών της εταιρείας ΓΑΙΑΟΣΕ στο Ελληνικό Δημόσιο (ΦΕΚ 759/ τ.Β’ / 03.04.2013).
Ολοκλήρωση της απόσχισης του Κλάδου Συντήρησης Τροχαίου Υλικού του ΟΣΕ Α.Ε. και της εισφοράς του στην εταιρεία ΕΕΣΣΤΥ (ΦΕΚ1993/14.08.2013).
Μεταφορά του προσωπικού του Κλάδου Συντήρησης Τροχαίου Υλικού στην εταιρεία ΕΕΣΣΤΥ Α.Ε.
Ανάπτυξη Συστήματος Διαχείρισης Ποιότητας καθώς και Σύστηματος Περιβαλλοντικής Διαχείρισης κατά τα Διεθνή Πρότυπα ISO 9001 και 14001 αντίστοιχα.
Ο ΟΣΕ Α.Ε., έλαβε επιβεβαίωση Διαχειριστικής Επάρκειας τύπου Α & Β – «Ρυθμίσεις για την επιβεβαίωση της διαχειριστικής επάρκειας των δικαιούχων της περιόδου 2007 – 2013».
Η Εταιρεία ενοποίησε τα ανωτέρω Συστήματα (Σύστημα Διαχείρισης Ποιότητας, Σύστημα Περιβαλλοντικής Διαχείρισης και Σύστημα Διαχειριστικής Επάρκειας) σε ένα Ενιαίο Ολοκληρωμένο Σύστημα Διαχείρισης.